POLIOLES O POLIALCOHOLES
 |
| Polioles o alcoholes de azúcar |
INTRODUCCIÓN
Los seres humanos, así como en otros animales,
el gusto juega un papel clave vinculado al consumo de alimentos. En un intento
de clasificación, se distinguen cinco sabores diferentes, dulce, amargo,
salado, agrio y umami. Entre ellos, el sabor dulce juega un papel central. El
diseño de edulcorantes seguros bajos en calorías, es particularmente importante
para el creciente número de personas afectadas por enfermedades, como la
diabetes, hiperlipemias, enfermedad cardiovascular o caries, las cuales que
están más o menos vinculados a los efectos secundarios de la ingesta de azúcar.
El sabor dulce se asocia naturalmente con azúcares. Sin embargo, a través de
los siglos, varios cientos de edulcorantes sintéticos y naturales han
demostrado tener este sabor, ya sea por casualidad o por la investigación
focalizada. La dulzura es un estímulo impartido por un número grande de
moléculas de naturaleza química muy diferente, por ejemplo, azúcares,
aminoácidos, péptidos, proteínas, alcoholes, nitroanilinas, sacarina, y muchos
otros compuestos orgánicos.
Los
polialcoholes, polioles o “alditoles”, son substancias cuya estructura consiste
en una cadena carbonada con un grupo OH sobre cada uno de los carbonos. Los
polialcoholes más importantes de interés alimentario son los obtenidos por la
reducción del grupo aldehido o cetona de un monosacárido, o por la reducción
del grupo carbonilo libre, si lo tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se
lleva a cabo a escala industrial con hidrógeno en presencia de níquel como
catalizador. En el caso de los obtenidos a partir de disacáridos, los
polialcoholes también tienen el anillo cerrado de uno de los monosacáridos,
pero con el grupo carbonilo en forma no reductora.
Características físico-químicas y generales
Como el dulzor de la mayoría de los polioles
es menor que el de la sacarosa, los edulcorantes intensos se utilizan
generalmente para llevar el dulzor hasta el nivel deseado. La solubilidad de
diferentes polioles varía con la temperatura y es un factor importante en la
fabricación de determinados tipos de productos con lo cual es necesaria la
elección correcta del poliol (a veces jarabes de poliol), minimizando así la
precipitación de cristales en la solución. Igualmente, el tiempo necesario para
disolverse en la boca influirá en la tasa y la intensidad del dulzor.
La
higroscopicidad de diferentes polioles varía con la humedad relativa ya que la
absorción de humedad limita la vida útil de un producto. Una propiedad
característica de todos los polioles es su calor de disolución negativo, lo
cual produce una sensación refrescante en la boca .El efecto de sensación
refrescante depende de: el calor de la solución; la solubilidad del poliol; el
tamaño de partícula (cuanto más finas sean las partículas, más rápidamente se
disuelve contribuyendo así a la sensación refrescante.
Generales
- · Los polioles añaden volumen y textura a los alimentos
- · proporcionan un efecto refrescante o sabor «fresco»,
- · ayudan a retener la humedad en los alimentos
- · proporcionan dulzor, y no causan caramelización cuando se calientan.
- · los hongos no se desarrollan bien en presencia de polioles, pueden contribuir a una mayor vida de los alimentos.
- · Los polioles son generalmente edulcorantes con calorías reducidas y se pueden usar en la misma cantidad que el azúcar de mesa aunque frecuentemente se usan junto a otros edulcorantes para alcanzar el nivel de dulzura y sabor deseado.
Fórmula química
La fórmula química
general es CnH2n+2On. Un poliol es un carbohidrato que contiene más grupos
hidroxilo que el hidrato de carbono al cual está asociado. Así, por ejemplo si
un grupo hidroxilo remplaza al grupo cetona de una cetosa o al grupo aldehído
de una aldosa se obtiene un alcohol de azúcar.
Los polialcoholes más importantes
de interés alimentario son los obtenidos por la reducción del grupo aldehido o
cetona de un monosacárido, o por la reducción del grupo carbonilo libre, si lo
tiene, de un oligosacárido. Esta reducción se lleva a cabo a escala industrial
con hidrógeno en presencia de níquel como catalizador. En el caso de los
obtenidos a partir de disacáridos, los polialcoholes también tienen el anillo
cerrado de uno de los monosacáridos, pero con el grupo carbonilo en forma no
reductora.
Propiedades
Los polioles se
caracterizan por la siguientes propiedades
• Ausencia de un
grupo carbonilo reductor. Esto hace que las moléculas de alditol sean
químicamente algo menos reactivas que las aldosas y cetosas correspondientes.
Algunos alditoles por lo tanto pueden evitar las reacciones químicas que crea muchos
azúcares en la placa dental humana.
• Poder reductor. Las
moléculas de alcohol de azúcar contienen átomos de hidrógeno 'extra' que se
pueden donar a otras moléculas, tales como coenzimas (por ejemplo, NADP o NAD),
y otros aceptores para generar productos químicamente reducidos y productos
intermedios del metabolismo.
• La complejación.
Debido a su estructura, pueden formar compuestos complejos (quelatos). Desde el
punto de vista de la mineralización de los dientes, los complejos con iones de
calcio son importantes. Estos complejos no son fuertes suficientes para
contribuir a la erosión dental o la desmineralización de los
dientes. Además se plantea la posibilidad de que la presencia de alditoles en
la saliva y la placa facilita la remineralización de lesiones de caries. • La
hidrofilia. La presencia de un gran número de grupos hidroxilo hace que la
mayoría de alditoles sean fácilmente solubles en la saliva. Los alditoles más
hidrófilos, tales como eritritol, xilitol, y sorbitol, puede competir con las
con moléculas de agua por la hidratación de biomoléculas. Estas reacciones
pueden fortalecer la conformación nativa de proteínas salivales y péptidas.
• Eliminación de radicales libres. Debido a su
naturaleza poliol, algunos alditoles, tales, xilitol y eritritol, han sido
investigados como posibles fuentes de eliminación de radicales en los sistemas
biológicos.
Polialcoholes de cadena corta
Existen
algunos polialcoholes de cadena corta, que también tienen interés alimentario,
y que no se obtienen por reducción de carbohidratos.
El glicerol es
importante fundamentalmente por formar parte de los triglicéridos y
fosfolípidos, aunque también puede encontrarse en forma libre en algunos
alimentos. Es miscible con el agua en todas las proporciones, y tiene sabor
dulce. En la cerveza, el glicerol se encuentra en concentraciones relativamente
constantes, sin grandes variaciones entre marcas y sistema de fabricación,
entre 1,2 y 2 gramos por litro. En el vino, la concentración es mucho más
variable, generalmente entre 3 y 15 gramos pòr litro, aunque en algunos vinos
puede llegara a 40 gramos por litro. En ambos casos se produce por fermentación,
y da "cuerpo" a estas bebidas. Se puede utilizar como
humectante.
 |
| Glicerol (tres átomos de carbono) y eritritol (cuatro átomos de carbono) |
El eritritol, eritrol o treitol, derivado de la eritrosa (azúcar de cuatro carbonos), se encuentra de forma natural en algunas frutas, como peras, uvas y melones, pero se obtiene industrialmente a partir de la fermentación de azúcares con ciertas levaduras, como Moniliella pollinis, en un proceso desarrollado industrialmente a partir de la década de 1990. Se utiliza como edulcorante en alimentos en Japón desde 1990 y en Estados Unidos desde el año 2000. También está autorizado para algunos usos en la Unión Europea. El eritritol se absorbe fácilmente en el tubo digestivo, y se elimina sin cambios en la orina, por lo que prácticamente de valor calórico (0,2 Kcal/g). Su dulzura es aproximadamente el 70% de la de la sacarosa, y al tener calor positivo da sensación de frescor al disolverse en la boca. En productos con un contenido en grasas elevado, como la bollería, tiende a producir regustos metálicos.
Polialcoholes derivados de monosacáridos
Los
polialcoholes obtenidos a partir de la reducción de monosacáridos son
actualmente los más importantes en la industria alimentaria, utilizados como
edulcorantes.
Dependiendo de cual sea el azúcar utilizado como materia prima, se obtiene:
Dependiendo de cual sea el azúcar utilizado como materia prima, se obtiene:
Glucosa →
Sorbitol
Manosa → Manitol
Xilosa → Xilitol
Fructosa → Sorbitol + Manitol
Galactosa → Galactitol
Arabinosa → Arabinol
Manosa → Manitol
Xilosa → Xilitol
Fructosa → Sorbitol + Manitol
Galactosa → Galactitol
Arabinosa → Arabinol
Si
se reduce una aldosa, como la glucosa, se obtiene un solo polialcohol, en este
caso el sorbitol, mientras que si se reduce una cetosa, al crearse un nuevo
carbono asimétrico, se forman dos polialcoholes distintos, dependiendo de la
configuración del nuevo grupo –OH.
 |
| Glucosa,Fructosa, Sorbitol, Manitol |
El sorbitol o glucitol se encuentra de forma natural
en algunos frutos, como en las del serval de cazadores, Sorbus aucuparia, aunque
el utilizado en la industria se obtiene por hidrogenación de la glucosa.
Frutos del serval de cazadores, Sorbus aucuparia. Fotografía
de Nino Barbieri (2007). Reproducida con licencia Creative Commons 2.5
Tiene un poder edulcorante del 60% del de la sacarosa, y aporta 2,6 Kcal/g. Para su captación por las células no es necasaria la insulina, por lo que se utiliza en productos dietéticos para diabéticos. En el interior de las células se transforma en fructosa por la acción de una sorbitol deshidrogenasa. Dado que el sorbitol no es metabolizado eficientemente por las bacterias bucales, se emprea también para la fabricación de golosinas (chicles especialmente) que no potencien la caries dental. Además de como edulcorante puede utilizarse como humectante.
Tiene un poder edulcorante del 60% del de la sacarosa, y aporta 2,6 Kcal/g. Para su captación por las células no es necasaria la insulina, por lo que se utiliza en productos dietéticos para diabéticos. En el interior de las células se transforma en fructosa por la acción de una sorbitol deshidrogenasa. Dado que el sorbitol no es metabolizado eficientemente por las bacterias bucales, se emprea también para la fabricación de golosinas (chicles especialmente) que no potencien la caries dental. Además de como edulcorante puede utilizarse como humectante.
 |
| Xilitol |
 |
| Manitol |
El xilitol es un polialcohol obtenido a partir de la
D-xilosa, monosacárido producido industrialmente por hidrólisis de
hemicelulosas. Tiene un valor calórico ligeramente inferior al de los
carbohidratos, y un poder edulcorante semejante al de la sacarosa. Al tener un
calor de disolución negativo produce sensación de frío en la boca, y
consecuentemente sabor fresco. Se utiliza en caramelos, chicles, etc. Frente a
los carbohidratos tienen la ventaja de que no induce la aparición de
caries.
El manitol sería el producto teórico de la
hidrogenación de la manosa, aunque en la práctica por hidrogenación de la
sacarosa en condiciones controladas, que dan lugar a la hidrogenación de la
fructosa y la isomerización a fructosa de la glucosa. Es relativamente poco
soluble en agua y no es higroscópico, por lo que puede utilizarse para el
enpolvado de chicles o para otros recubrimientos. Tiene un valor calórico del
orden de 1,6 Kcal/g.
Polialcoholes derivados de oligosacáridos
Dependiendo
de cual sea el azúcar utilizado como materia prima, se obtiene:
Lactosa → Lactitol
Maltosa → Maltitol
Isomaltosa → Isomaltitol
En el lactitol,
se reduce el grupo aldehido de la glucosa, manteniendo intacto, y cerrado, el
anillo de la galactosa.
 |
| Lactosa y lactitol |
El lactitol tiene aproximadamente
un 40% de la dulzura del azúcar, y aporta unas 2 Kcal/g. Puede utilizarse como
edulcorante en productos para diabéticos
También se obtienen otros poliaolcoholes de propiedades semejantes, como el maltitol, derivado de la maltosa, y el isomaltitol En general, los polialcoholes aprotan un contenido calórico algo menor que el de los azúcares, son tolerados por los diabéticos y no inducen la aparición de caries dental. Los polioles son edulcorantes obtenidos a partir de azúcares simples, mediante un proceso de hidrólisis enzimática. Ejemplos sencillos de estos procesos son la obtención del pan, los quesos, los vinos, las cervezas, etc. Su estructura química se parece, por una parte, a un azúcar y, por la otra, a un alcohol, de ahí su denominación de polialcoholes o alcoholes de azúcar, que ha derivado en polioles.
También se obtienen otros poliaolcoholes de propiedades semejantes, como el maltitol, derivado de la maltosa, y el isomaltitol En general, los polialcoholes aprotan un contenido calórico algo menor que el de los azúcares, son tolerados por los diabéticos y no inducen la aparición de caries dental. Los polioles son edulcorantes obtenidos a partir de azúcares simples, mediante un proceso de hidrólisis enzimática. Ejemplos sencillos de estos procesos son la obtención del pan, los quesos, los vinos, las cervezas, etc. Su estructura química se parece, por una parte, a un azúcar y, por la otra, a un alcohol, de ahí su denominación de polialcoholes o alcoholes de azúcar, que ha derivado en polioles.
Efectos en la salud
Respuesta glucemica a los polioles
El índice
glucémico (IG) clasifica los alimentos y los carbohidratos según su capacidad
para aumentar la concentración de glucosa en la sangre. Se define como "El
área bajo la curva de respuesta de la glucosa de una porción de hidratos de
carbono (50 g) de un alimento, expresado como un porcentaje, en respuesta a la
misma cantidad de carbohidratos de un alimento estándar. La carga glucémica
(CG) global de la dieta, (Incluye la cantidad de carbohidrato y el IG de un
alimento) es principalmente una medida de la cantidad y la calidad aparente de
los hidratos de carbono en el producto alimenticio y tiene unidades de peso
(g). Este concepto es importante a la hora de introducir los polioles en los
diferentes alimentos. Los alimentos con la misma CG tienen prácticamente el
mismo impacto en la respuesta de glucosa en sangre, que en el caso de la
diabetes es el principal objetivo. Tiene implicaciones para el desarrollo y la
gestión del síndrome metabólico, la diabetes, enfermedades del corazón y el
control de los marcadores metabólicos, tales como hemoglobina
glucosilada (HbA1c).
El
Índice insulinémico (II), se obtiene en condiciones idénticas a las de los IG,
sustituyendo la medida de la glucosa con la medida de la insulina. El índice se
introdujo como resultado de la preocupación de que las respuestas de glucosa en
sangre pudiesen no reflejar adecuadamente las respuestas de la insulina, que es
fundamental para el metabolismo anormal de los carbohidratos en la DM.
Glosario
Glicerol:
También conocido como glicerina, al líquido incoloro y espeso que forma la
base de la composición de los lípidos. Es
un compuesto alcohólico con tres grupos –OH (hidróxilos)
Fosfolípidos:
Son aquellos lípidos que contienen ácido fosfórico están formados por una
molécula de glicerol esterificada en las posiciones 1 y 2 por dos ácidos
grasos, con la posición 3 esterificada por un ácido fosfórico que lleva unidas
además otras estructuras, dependiendo del fosfolípido de que se trate.
Cetosa:
Es un monosacárido con un grupo cetona por molécula. Con tres átomos de
carbono, la dihidroxiacetona es la más simple de todas las cetosas, y es el
único que no tiene actividad óptica. Las cetosas pueden isomerizar en aldosas
cuando el grupo carbonilo se encuentra al final de la molécula
Insulina:
Es una hormona producida por el páncreas, que contribuye a regular los niveles
de glucosa en sangre. Esta hormona es vital para el transporte y almacenamiento
de la glucosa en las células, ayuda a utilizar la glucosa como fuente de
energía para el organismo.
Hidrogenación:
Consiste en la adición química de hidrógeno a un hidrocarburo en presencia de
un catalizador, una forma estricta de tratamiento por hidrógeno La
hidrogenación puede ser destructiva o no destructiva.
Isomerización:
Proceso químico mediante el cual una molécula es transformada en otra que posee
los mismos átomos pero dispuestos de forma distinta
Quelatos:
Formación de anillos que incluyen al centro metálico en compuestos de
coordinación, este tipo de compuestos se da cuando un ligante con más de un
"diente" se coordina a un mismo centro metálico.
Desmineralización:
Disminución o pérdida del contenido en materia mineral. Se dice de los
elementos óseos que disminuyen en densidad o capacidad de atenuación y que
puede estar ocasionado por una disminución o destrucción de las trabéculas
óseas, o ser consecuencia de una escasa mineralización de las mismas.
Bibliografía
Temussi PA. (2006)The history of
sweet taste: Not exactly a piece of cake. J Mol Recognit.;19(3):188-199.
Radeloff MA, Beck RHF. (2013). Polyols
- more than sweeteners. Sugar IndustryZuckerindustrie APR 5;138(4):226-234
Cruz J, Licea
ME, Hernández P, Abraham E, Yanes M. (2011).Aldosa reductasa y proteína quinasa
C en las complicaciones crónicas de la diabetes mellitus. Rev Mex Patol
Clin APR 58(2): 102-107
Chiu C, Taylor A. (2011)Dietary
hyperglycemia, glycemic index and metabolic retinal diseases. Prog Retin Eye
Res JAN;30(1):18-53.
Jenkins DJA, Kendall CWC, Augustin
LSA, Franceschi S, Marchie A, Jenkins AL, Axelsen M. (2002). Glycemic index:
overview of implications in health and disease. American Journal of Clinical
Nutrition; 76: 266–273
Link video
A continuación se les presenta el link de un video de un poliol llamado maltitol, espero y sea de su agrado.
https://www.youtube.com/watch?v=W__DMY-AVHU
Integrantes
Cuadras Gaxiola Itzel
Olivas Pérez Isis Alejandra
